Наукові публікації університету

Design, synthesis, and application of an optimized monofluorinated aliphatic label for peptide studies by solid-state 19F NMR spectroscopy

Conformationally constrained non-racemizing trifluoromethyl-substituted lysine isosteres [(E)- and (Z)-TCBLys] with charged side chains are presented as a new type of 19F-NMR labels for peptide studies. Design of the labels, their synthesis, incorporation into peptides and experimental demonstration of their application for solid state NMR studies of membrane-active peptides are described. A series of fluorine-labeled analogues of the helical amphipathic antimicrobial peptide PGLa(Nle) was obtained, in which different lysine residues in the original peptide sequence were replaced, one at a time, by either (E)- or (Z)-TCBLys. Antimicrobial activities of the synthesized analogues were practically the same as those of the parent peptide. The structural and orientational parameters of the helical PGLa(Nle) peptide in model bilayers, as determined using the novel labels confirmed and refined the previously known structure. (E)- and (Z)-TCBLys, as a set of cationic 19F-NMR labels, were shown to deliver structural information about the charged face of amphipathic peptides by solid state 19F-NMR, previously inaccessible by this method.

ID: 177118
Кількість показів: 63
дата змінення: 30.11.2016 23:18:28
Ким змінено (ім'я): (chem12) Анна Трохименко
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  6
Рік видання:  2016
Звітний рік:  2016
Видання:  Angewandte Chemie - International Edition
Випуск, частина:  DOI: 10.1002/anie.201608116
Номери сторінок:  1-6
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Комаров Ігор Володимирович /  /  / Михайлюк Павло Костянтинович
Кількість недоданих авторів:  8
Кафедра / Відділ:  Кафедра супрамолекулярної хімії  / Аналітичної хімії / НДЛ Хімічного аналізу об'єктів навколишнього середовища та контролю виробництва
№ теми:   / 
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201607161/full
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет / Інститут високих технологій

Повернення до списку

Вгору