Наукові публікації університету

Regioselective synthesis of isoxazole and 1,2,4-oxadiazole-derived phosphonates via [3 + 2] cycloaddition

The results of the study on reactions of halogenoximes bearing (protected) functional groups or fluorinated substituents with various phosphorus-containing dipolarophiles are described. To control the regioselectivity of the reaction, vinylphosphonates bearing a leaving group (i.e. bromine or dialkylamino group) in the α or β position were used; 3,5- and 3,4-disubstituted isoxazoles were obtained in 47–80% and 63–75% yields, respectively. The reaction was also effective for the parent vinyl phosphonate and cyanophosphonate; in this case, the corresponding isoxazoline- and 1,2,4-oxadiazole-derived phosphonates were isolated in 55–69% and 34–73% yields, respectively. The utility of the products obtained was demonstrated by the preparation of direct conformationally restricted analogues of phosphohistidine.

ID: 217734
Кількість показів: 89
дата змінення: 30.05.2019 11:59:43
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  13
Рік видання:  2018
Звітний рік:  2018
Видання:  Organic & Biomolecular Chemistry
Том:  16
Випуск, частина:  47
Номери сторінок:  9152–9164
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Гавриленко Костянтин Сергійович / Григоренко Олександр Олегович / Волочнюк Дмитро Михайлович
Автори зовнішні:  Толмачов Андрій Олексійович
Автори,студенти та аспіранти Університету:  Ляшук Олександр Сергійович
Кількість недоданих авторів:  2
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / НДЛ Синтез неорганічних сполук та матеріалів для нової техніки / Неорганічної хімії / Органічної хімії
№ теми:   / 
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/ob/c8ob02257g#!divAbstract
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору