Наукові публікації університету

A bio-inspired approach to proline-derived 2,4-disubstituted oxazoles

Abstract: A convenient four-step approach to the synthesis
of (S)-4-alkyl-2-(pyrrolidin-2-yl)oxazoles starting from
l-Boc-proline inspired by naturally occurring oxazolecontaining
peptidomimetics is described. The key step
is the cyclization of 1-Boc-N-(1-oxoalkan-2-yl)pyrrolidine2-carboxamides
– aldehyde intermediates which demonstrate
low to moderate stability – under Appel reaction
conditions. This method furnishes the target compounds
with more than 98% ee and in a 17–51% overall yield and
has been used at up to a 45-g scale.

ID: 219915
Кількість показів: 29
дата змінення: 14.11.2018 15:14:42
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  7
Рік видання:  2018
Звітний рік:  2018
Видання:  Heterocyclic Communications
Том:  24
Випуск, частина:  1
Номери сторінок:  11-17
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Григоренко Олександр Олегович / Волочнюк Дмитро Михайлович
Автори зовнішні:  Артамонов Олексій Сергійович / Слободянюк Євгеній Юрійович / Русанов Е. Б.
Кількість недоданих авторів:  1
Кафедра / Відділ:  Кафедра супрамолекулярної хімії  / НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми:   / 18БП07-01
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://www.degruyter.com/downloadpdf/j/hc.2018.24.issue-1/hc-2017-0235/hc-2017-0235.pdf
Ключові слова:  conformational restriction; heteroaliphatic; leadoriented synthesis; oxazoles; peptidomimetics; synthesis.
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет / Інститут високих технологій

Повернення до списку

Вгору