Наукові публікації університету

O-(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids

An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction—cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(α-phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis.

ID: 221070
Кількість показів: 12
дата змінення: 15.11.2018 12:26:29
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  6
Рік видання:  2017
Звітний рік:  2018
Видання:  Tetrahedron: Asymmetry
Том:  28
Випуск, частина:  12
Номери сторінок:  1817-1822
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Григоренко Олександр Олегович
Автори зовнішні:  Тимцунік А.В. / Рассукана Ю.В.
Автори,студенти та аспіранти Університету:  Клебан І.М.
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми: 
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0957416617304627
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору