Наукові публікації університету

Expected and unforeseen reactions of 2,3,3-trimethyl-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-trione and their spiro derivative

Herein, we present a full account of our studies with respect to the reactivity of insufficiently explored 1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones (so-called β-keto-γ-sultams). This heterocyclic system possesses two reaction centers: the EWG-activated methylene group and the carbonyl moiety which were investigated in the course of present study. 2,3,3-Trimethyl-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-trione and 4-methyl-5λ6-thia-4-azaspiro[2.4]heptane-5,5,7-trione were chosen as representatives of the given class of substances. The former is a classical spatially uncomplicated model substance, the latter bearing a spiranic cyclopropane substituent is interesting in terms of evaluation of strain cycle effects. Indeed, the data obtained convey information about the impact of the highly strained substituent on the reaction centers of the ketosultam core. Thus, in addition to less stability of the strained spiranic ketosultam, the reactivity of its carbonyl group is suppressed whereas the activity of the methylene group is enhanced being compared with the nonspiranic substrate. Apart from the difference in the chemical character of the given β-keto-γ-sultams we faced unprecedented products (1,1-dioxo-5-[2-(triphenylphosphonio)acetyl]-2,3-dihydro-1H-1λ6-isothiazol-4-olates) formed during the course of the reaction with the Wittig reagent triphenylcarbethoxymethylenephosphorane.

ID: 226832
Кількість показів: 12
дата змінення: 25.04.2019 14:28:56
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  15
Рік видання:  2019
Звітний рік:  2019
Видання:  Tetrahedron
Том:  75
Випуск, частина:  9
Номери сторінок:  1231-1245
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Добриднєв Олексій Володимирович / Воловенко Юліан Михайлович
Автори зовнішні:  Дяконенко Вікторія В. / Коновалова Ірина С. / Шишкіна Світлана Валентинівна
Автори,студенти та аспіранти Університету:  Попова Марія Володимирівна
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми:  19БФ037-03
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402019300584
Ключові слова:  Sulfonamides; spiro compounds; electrophiles; nucleophiles; X-ray study
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору