Наукові публікації університету

Sulfonimidamides and Imidosulfuric Diamides: Compounds from an Underexplored Part of Biologically Relevant Chemical Space

Two novel solid reagents—1‐sulfonimidoyl‐ and 1‐sulfamimidoyl‐3‐methylimidazolium derivatives—for the synthesis of sulfonimidamides and imidosulfuric diamides, respectively, were developed. It is shown that these reagents are very effective in substitution reactions with various N‐ and O‐nucleophiles; therefore, they significantly extend the accessibility to the chemical space covered by organosulfur(VI) compounds with S=N bonds. In addition, previously unknown imidosulfuric diamides with free imino nitrogen groups were prepared, and their physical and chemical properties were characterized (including molecular geometry, pKa, Log P, microsomal stability, and reactivity towards typical electrophiles). Similar to other organosulfur(VI) derivatives with S=N bonds, these compounds can be considered as promising bioisosteres of amides, ureas, or sulfonamides.

ID: 227907
Кількість показів: 51
дата змінення: 05.11.2019 14:37:01
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  13
Рік видання:  2019
Звітний рік:  2019
Видання:  Chemistry - A European Journal
Том:  25
Випуск, частина:  28
Номери сторінок:  6928-6940
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Григоренко Олександр Олегович
Автори зовнішні:  Засуха С.В. / Тимошенко В.М. / Толмачов Андрій Олексійович / Пивницька В.О. / Гавриленко Олексій / Жерш Сергій Анатолійович / Шермолович Ю.
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми:  19БФ037-03
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201900440
Ключові слова:  bioisosteres; imidosulfuric diamides; nucleophilic substitution; organosulfur compounds; sulfonimidamides
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору