Наукові публікації університету

Azido-tetrazole isomerism in 2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-tetrazolo[5,1-a]isoindol-5-yl)propan-1-one

For the first time, the tetrazole ring-opening has been observed for tetrazoloisoindoles as an example of azido-tetrazole isomerism. This process was studied in details by HPLC; conditions were found which are optimal for the azido-tetrazole equilibrium. It is shown that the tetrazole ring-opening proceeded with formation of unstable azide intermediate and subsequent extrusion of N2 molecule. Molecular geometry of the tetrazole form and possible unstable azide forms were calculated using M06–2X/cc-pVTZ method in vacuo and taking into account the effect of polarizing environment, and for azide forms – also taking into account specific intermolecular interactions with solvent. Electron density distribution within the tetrazole form was analyzed using Bader’s AIM theory. Resonance structures for azide forms were studied using NBO method. Calculated UV spectra were obtained using CAM-B3LYP/cc-pVTZ methods for all studied molecules.

ID: 241580
Кількість показів: 57
дата змінення: 07.09.2020 13:36:20
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  9
Рік видання:  2020
Звітний рік:  2019
Видання:  Journal of Molecular Structure
Том:  1203
Номери сторінок:  127469
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Єгорова Тетяна Володимирівна / Кисіль Андрій Іванович / Левков Ігор Вікторович / Войтенко Зоя Всеволодівна
Автори зовнішні:  Дяконенко Вікторія В. / Карбовська Р. / Шишкіна Світлана Валентинівна
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми:  19БФ037-06
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0022286019315789
Ключові слова:  Tetrazoloisoindole; Azido-tetrazole equilibrium; Azido-tetrazole tautomerism; DFT theoretical study; Bader’s AIM theory; UV spectra
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору