Наукові публікації університету

Synthesis of 4,4-Disubstituted 1,2-Thiazinane-5-one 1,1-Dioxides via the CSIC Reaction Strategy

A series of sp3‐enriched 2,2‐disubstituted 1,2‐thiazinane‐5‐one 1,1‐dioxides (including spirocyclic derivatives) has been synthesized through the CSIC [Carbanion mediated Sulfonate (Sulfonamido) Intramolecular Cyclization] reaction strategy. In particular, 2,2‐disubstituted alkyl 3‐aminopropanoates were subsequently sulfonylated with mesyl chloride followed by alkylation with methyl iodide to give the key precursor 2,2‐disubstituted methyl 3‐(methylsulfonamido)propanoates. The latter were treated with sodium hydride and underwent the intramolecular sulfa‐Dieckmann cyclization yielding the target 4,4‐disubstituted 1,2‐thiazinane‐5‐one 1,1‐dioxides (so‐called β‐keto‐δ‐sultams). The structure of the target compounds was confirmed by an X‐ray diffraction study.

ID: 245655
Кількість показів: 34
дата змінення: 07.09.2020 15:47:40
Ким змінено (ім'я): (chem7) Тетяна Любчук
Вид роботи:  Наукова публікація
Тип роботи:  Наукова стаття
Кількість сторінок:  4
Рік видання:  2020
Звітний рік:  2020
Видання:  ChemistrySelect
Том:  5
Випуск, частина:  19
Номери сторінок:  5573-5576
Галузь науки:  Хімія
Автори,співробітники Університету:  Добриднєв Олексій Володимирович / Мілохов Демид Сергійович / Воловенко Юліан Михайлович
Автори зовнішні:  Шишкіна Світлана Валентинівна / Коновалова Ірина С. / Омельченко Ірина В.
Автори,студенти та аспіранти Університету:  Дяченко Максим Сергійович / Кочетков Артем Олександрович
Кафедра / Відділ:  НДЛ Біорегулятори природного та синтетичного походження / Органічної хімії
№ теми:  19БФ037-03
Посилання на статтю (посилання на рецензію в журналі (для монографій):  https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/slct.202001243
Опубліковано за рішенням Вченої ради:  ні
Інститут/Факультет:  Хімічний факультет

Повернення до списку

Вгору